El fotógrafo de famosos Connor Mead (Matthew McConaughey) ama la libertad, la diversión y las mujeres... en ese orden. Soltero sin remedio que no le importa nada romper con varias de sus novias por telefono con llamada por conferencia. Connor se rie del amor, lo cual enfurece a su hermano, Paul, que el romántico con planes de boda.

La noche previa al gran evento, el comportamiento enfermizo de Connor hace cambiar de parecer a Paul, los preparativos de la boda y a otros muchos amigos, incluida Jenny (Jennifer Garner), amiga de la infancia de Connor, quien siempre se ha alejado de los romances de Connor, inmune a sus encantos.

Cuando todo parecer estar decidido, Connor recibe una llamada de su tio Wayne (Michael Douglas), el fantasma de su tio Wayne, un legendario playboy, del cual Connor heredó su modo de vida de solterón rompecorazones. El mensaje del tio Wayne es claro, y e lo entrega a través de los fantasmas de todas sus ex novias, que llevará a Connor a través de una sorprendente odisea por una cadena de relaciones fallidas.